Моносахариды - определение, структура, типы, примеры

Раздел химии, изучающий молекулы живых существ, называется биохимией. Углеводы, белки, витамины и нуклеиновые кислоты являются одними из основных компонентов нашего организма. Все вместе они называются биомолекулами .

Биомолекула иногда ассоциируется с биологической молекулой, термин, который относится к молекулам, обнаруженным в живых объектах, которые важны для одного или дополнительных биологических процессов, аналогичных клеточному делению, морфогенезу или развитию. Примерами биомолекул являются большие макромолекулы (или полианионы), подобные белкам, углеводам, липидам и нуклеиновым кислотам, а также первичные метаболиты, вторичные метаболиты и более мелкие фрагменты, подобные природным продуктам. Натуральный материал является более широким термином для этого типа материала. Биомолекулы являются важными факторами живых организмов. В то время как эндогенные биомолекулы производятся внутри организма, организмы обычно требуют присутствия внешних биомолекул, таких как определенные питательные вещества.

Carbohydrates are optically active polyhydroxy aldehydes or polyhydroxy ketones or substances that upon hydrolyzed would produce these types of compounds.

Моносахариды

Моносахариды представляют собой многоатомные альдегиды и кетоны, которые не могут быть гидролизованы до простых углеводов. Моносахариды классифицируются как:

• Альдозы -Моносахариды, содержащие альдегидную (-CHO) группу, называются альдозами. Эта группа (-СНО) всегда присутствует на одном конце углеродной цепи СН120, то есть на С1.
• Кетозы. Моносахариды, содержащие кетогруппу (С = 0), называются кетозами. Во всех природных кетозах кето находится на углероде рядом с концевым углеродом, то есть на C2. группа существует.

исходя из состава атомов углерода, они также делятся на триозы, тетраозы, пентозы, гексозы, гептозы и т. д. Таким образом, при обозначении этих моносахаридов префикс указывает на состав атомов углерода, аналогичный тетра- (4), Пента-(5), гекса-(6), гепта-(7) и т. д. понимаются в выражении альдоза или делается. кето. Например, альдопентоза означает, что это альдегидный углевод, содержащий пять атомов углерода. Кроме того, кетогексоза означает кетон, содержащий шесть атомов углерода.

Большинство моносахаридов встречается в природе. Это бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде, со сладким вкусом. Они достаточно стабильны и не гидролизуются. Они шипят при нагревании и выделяют характерный запах. Необязательно активный.

All monosaccharides and disaccharides are sweet, the so-called sugars. All monosaccharides and disaccharides (except sucrose) are reduced by Fehling’s solution or Tollen’s reagent, so they are called reducing sugars. These sugars have free aldehyde and ketonic groups. If the reducing group i.e. aldehyde or ketonic group is bonded then they are called reducing sugars. These sugars, such as sucrose, do not reduce tollen or Fehling’s solution.

Структуры моносахаридов

Простейшими моносахаридами являются триозы, такие как глицеральдегид и дигидроксиацетон, оба из которых имеют молекулярную формулу C ₃ H ₆ O ₃ , глицеральдегид представляет собой альдозу, а дигидроксиацетон представляет собой кетозу, как показано ниже:

Большинство известных моносахаридов представляют собой рибозу, C ₅ H ₁₀ O ₅ , глюкозу C ₆ H ₁₂ O ₆ и фруктозу C ₆ H ₁₂ O ₆ . Рибоза — это альдопентоза, глюкоза — это альдогексоза, а фруктоза — это кетогексоза.

D- и L-обозначение

Сахара делятся на два семейства: D-семейство и L-семейство , которые имеют определенные конфигурации. Эти конфигурации указаны по отношению к глицеральдегиду в качестве стандарта. Глицеральдегид может быть представлен в двух формах:

В D-конфигурации -OH присоединен к углероду, соседнему с -CH ₂ OH, а в L-конфигурации - OH присоединен к углероду, соседнему с -OH слева. Сахар называют D- или L-в зависимости от того, связана ли конфигурация молекулы с D-глицеральдегидом или L-глицеральдегидом.

Было обнаружено, что все встречающиеся в природе сахара относятся к D-цепи D-глюкозы, D-рибозы и D-фруктозы.

However, it may be noted that D- and L- do not represent dextrorotatory levorotatory. The optical activity of the molecule is represented by (+) and (−) which represents the direction of rotation of the plane polarized light ether dextrorotatory or levorotatory.

Наличие асимметричных атомов углерода

При внимательном рассмотрении молекул моносахаридов мы видим, что они содержат один или несколько хиральных атомов углерода. Например, глюкоза имеет четыре хиральных атома углерода (углероды 2, 3, 4 и 5). Мы знаем, что если молекула имеет n хиральных атомов углерода, она будет иметь 2 ⁿ оптических изомеров. Следовательно, глюкоза имеет 2 ⁴ или шестнадцать оптических изомеров. Три из них представляют собой шестнадцать альдогексоз, которые представляют собой D-глюкозу, D-галактозу и D-галактозу, D-маннозу.

Можно отметить, что во всех трех этих молекулах конфигурация С-5 одинакова (-ОН справа) и, следовательно, они принадлежат к D-семейству.

Примеры моносахаридов

Глюкоза

Глюкоза встречается в природе как в автономном, так и в родственном виде. Он присутствует в сладких фруктах и меде. Спелый виноград содержит около 20% глюкозы, поэтому его также называют виноградным сахаром. Глюкоза в родственной форме существенна для полисахаридов, таких как тростниковый сахар, крахмал и целлюлоза.

Приготовление глюкозы

• Из сахарозы (тростникового сахара): при кипячении сахарозы в спиртовом растворе с разбавленной HCl или H ₂ SO ₄ получают равные количества глюкозы и фруктозы.

C ₆ H ₂₂ O ₁₁ (сахароза) + H ₂ O → C ₆ H ₁₂ O ₆ (глюкоза) + C ₆ H ₁₂ O ₆ (фруктоза)

• Из крахмала: Глюкозу производят гидролизом крахмала путем его кипячения с разбавленной H₂SO ₄ при 393 К под давлением 2–3 атм.

(C ₆ H ₁₀ O ₅ )(крахмал) + nH ₂ O → C ₆ H ₁₂ O ₆ (глюкоза)

При этом водный раствор крахмала, полученного из кукурузы, подкисляют разбавленной H ₂ SO ₄ , затем нагревают в автоклаве под давлением пара 2-3 атм. По завершении гидролиза жидкость нейтрализуют карбонатом натрия до рН 4–5. Полученный раствор глюкозы Xe концентрируют при пониженном давлении с получением кристаллов глюкозы.

Фруктоза

Фруктоза содержится во фруктах и называется фруктовым сахаром. Он также присутствует в меде и сладких фруктах вместе с глюкозой. В связанном состоянии он также присутствует в дисахаридах (сахароза) и полисахаридах (инсулин).

Его получают гидролизом тростникового сахара разбавленной H ₂ SO ₄ с глюкозой.

C ₁₂ H ₂₂ O ₁₁ + H2O → C ₆ H ₁₂ O ₆ (D- глюкоза) + C ₆ H ₁₂ O ₆ (D- фруктоза)

Этот раствор, содержащий равные количества молекул D-глюкозы и D-фруктозы, называется инвертным сахаром .

Примеры вопросов

Вопрос 1: Почему углеводы обычно оптически активны?

Отвечать:

Carbohydrates are usually optically active because they contain one or more chiral carbon atoms.

Due to the presence of one or more chiral or asymmetric carbon atoms and the absence of a plane of symmetry, carbohydrates are usually optically active.

Вопрос 2: Что такое моносахариды?

Отвечать:

Monosaccharides are polyhydric aldehydes and ketones that cannot be hydrolyzed into simple carbohydrates. Monosaccharides with aldehyde group (-CHO) are called aldoses while monosaccharides with ketonic group (C=0) are called ketoses. For example, glucose, fructose, ribose, etc.

Вопрос 3: Объясните, что означает пиранозная структура глюкозы?

Отвечать:

The six-membered cyclic structure of glucose is called the pyranose structure (α or β) in analogy to pyran. Pyran is a cyclic compound consisting of one oxygen atom and five carbon atoms in the ring.

Вопрос 4: Каковы структурные особенности редуцирующих сахаров?

Отвечать:

Reducing sugars contain free aldehyde or ketonic groups.

Вопрос 5: Каковы две функции углеводов в растениях?

Отвечать:

The two functions of carbohydrates in plants are:

• Carbohydrates are used as storage molecules in plants in the form of starch.
• The cell wall of bacteria and plants is made up of cellulose.