Формула пиридина - структура, свойства, использование, примеры вопросов

На Земле углерод является самой важной основой для выживания всей жизни. Количество углерода, которое мы имеем сейчас на Земле, такое же, как и всегда. Для синтеза важных соединений, таких как белок и ДНК, используется углерод. Он также может присутствовать в нашей атмосфере в виде двуокиси углерода или CO ₂ .

Водород — это неметаллический газообразный химический элемент с атомным номером 1, который является самым простым и легким из элементов и используется, среди прочего, при переработке ископаемого топлива и производстве аммиака.

Азот — это элемент с атомным номером 7. Химический элемент представляет собой бесцветный нереакционноспособный газ без запаха, который составляет около 78% земной атмосферы. Охлаждающий жидкий азот (полученный путем перегонки жидкого воздуха) кипит при 77,4 кельвина (195,8°C).

Пиридин представляет собой бесцветную жидкость, гетероциклическую молекулу с химической формулой C ₅ H ₅ N. Это натуральная гетероциклическая молекула, также известная как азин или пиридин. Одна связка метана была заменена частицей азота, что придает структуре бензолоподобный вид. Он имеет кислый, рыбный и неприятный запах. Пиридин производится из аммиака, формальдегида и ацетальдегида, но чаще всего из необработанной каменноугольной смолы. Это слабое основание, растворяющееся в воде. Он легко воспламеняется и токсичен при вдыхании или проглатывании. Тошнота, астматическое дыхание, мигрень, ларингит и кашель — вот некоторые из симптомов, которые может лечить пиридин.

Структура пиридина

Пиридин, как и бензол, имеет гексагональную структуру C ₅ H ₅ N. Структура пиридина имеет более короткие кольцевые связи CN (137 пм для пиридина и 139 пм для бензола), что отражает ограничение электронов. Связь углерод-углерод пиридинового кольца сравнима с связью углерод-углерод бензола и составляет 139 пм в длину. Эти длины связей типичны для ароматных смесей признаков одинарного и двойного взаимодействия.

Резонирующая структура пиридина

Существует пять резонирующих структур пиридина. Ниже показаны пять резонансных структур, содержащих положительно заряженный углерод. Поэтому скорость реакции электрофильного замещения с пиридином значительно ниже скорости реакции электрофильного замещения с бензолом.

Получение пиридина

• Его изготавливают в лаборатории, пропуская смесь ацетилена и цианистого водорода через раскаленную трубку.

        4HC≡CH  +  HC≡N  ⇢ C₅H₅N

• В промышленных масштабах его получают нагреванием тетрагидрофурфурилового спирта с аммиаком в присутствии оксида алюминия при 500°С.

          OHCH₂C₄H₇O  +  NH₃  ⇢  C₅H₅N + 2H₂O  + 2H₂

• Метод дегидрирования – при 300°С при дегидрировании пиперидина концентрированной серной кислотой образуется пиридин.

           C₅H₁₁N     ⇢    C₅H₅N + 3H₂

Свойства пиридина

Пиридин и его простые производные представляют собой устойчивые, почти нереакционноспособные жидкости без запаха и имеют сильный осмотический запах. Пиридин является водородным производным этого кольца. Это бензол, в котором одна из групп СН или метина заменена атомом азота. Структура пиридина такая же, как у бензола, за исключением того, что CH заменен на N.

Физические свойства пиридина

• Молекулярная масса или молекулярная масса составляет 79,1 г/моль.
• Плотность 982 кг/м ³ .
• Температура кипения 115°С.
• Температура плавления 41,6°С.

Химические свойства пиридина

• Молекула электронодефицитна из-за присутствия электроотрицательного азота в пиридиновом кольце. В результате вероятность того, что он вступит в процесс электрофильного ароматического замещения, меньше, чем у производных бензола. Пиридин восприимчив к реакциям нуклеофильного замещения, о чем свидетельствует легкая металлизация сильных металлоорганических оснований.

При 300 градусах Цельсия, когда пиридин реагирует с гидроксидом натрия, образуется 2-гидроксипридин, который представляет собой реакцию нуклеофильного замещения, и реакция выглядит следующим образом:

                C₅H₅N  +KOH      ⇢     C₅H₅NO

• Электрофильное замещение происходит, когда пиридин проявляет ароматические характеристики с электрофилами. Пиридин взаимодействует с нуклеофилами в положениях 2 и 4 и ведет себя подобно иминам и карбонилам. Присоединение к атому азота пиридина происходит в результате реакции с кислотами Льюи. Он имеет реакционную способность, аналогичную третичным аминам.

           C₅H₅N  +HNO₃  ⇢  C₅H₄N₂O₂

• Пиридин имеет основную неподеленную пару электронов в азотном центре. Пиридин протонируется с образованием иона пиридиния C ₅ H ₅ NH+. Конъюгированная кислота имеет pKa 5,25. Пиридин и пиридиний имеют почти идентичную структуру. По отношению к бензолу катион пиридиния изоэлектронен. Пиридиний п-толуолсульфонат представляет собой соль пиридиния, которую можно использовать в качестве примера. Пиридин обрабатывают п-толуолсульфокислотой с образованием этой соли. Пиридин алкилируется, ацилируется и N-окисляется N-центрированным образом.

           C₅H₅N  +H₂SO₄  ⇢  C₅H₅NO₃S

• Основной характер: Пиридин имеет свойство быть основанием. Он взаимодействует с кислотами, обеспечивая относительно стабильные продажи.

             C₅H₅N  +HCl  ⇢  C₅H₆NCl

• Восстановление: пиперидин образуется путем восстановления пиридина алюмогидридом лития (LIAIH4) или водородом в присутствии никелевого катализатора.

             C₅H₅N   + 3H₂   ⇢ (CH₂)₅NH 

Использование пиридина

• Он используется в качестве очень важного сырья в химической промышленности.
• Используется в качестве консерванта в продуктах по уходу за зубами.
• Используется в качестве растворителя, подходящего для дегалогенирования.
• Используется в фармацевтике Модификаторы
• Используется в качестве восстановителей
• Используется в красках и красках
• Используется в качестве лигандов в координационной химии

Последствия для здоровья пиридина

Пиридин — ценное вещество, используемое практически во всех областях. Это более вредно, если люди проглатывают его. При вдыхании, проглатывании или проглатывании веществ, содержащих химические вещества, пиридин может попасть в организм человека. Он может вызвать раздражение носа после приема внутрь, а также вызвать кашель и хрипы, которые вызывают проблемы со здоровьем, такие как головные боли, головокружение и недомогание, и даже тяжелые симптомы могут быть фатальными. И более половины пиридина, принятого внутрь, усваивается организмом. В большинстве случаев кожная аллергия может вызвать кожную сыпь. Пиридин является легковоспламеняющимся веществом и может представлять опасность пожара.

Примеры проблем

Вопрос 1: Объясните, является ли пиридин ароматическим соединением?

Решение:

Pyridine is an odourless, colourless chemical. This is an aromatic chemical that is linked to benzene. Because the nitrogen atom forms a dipole in the molecule, an electrophilic reaction is unlikely to occur. Nucleophilic reactions take place at the meta location to prevent a positive charge from being deposited on the nitrogen.

Вопрос 2: Является ли пиридин эффективным нуклеофилом?

Решение:

Pyridine is a natural nucleophile of carbonyl groups and is frequently employed as a catalyst in acylation processes. Because it is difficult to de locate the lone pair of electrons on nitrogen across the ring, the nitrogen atom in pyridine is nucleophilic.

Вопрос 3: Что делает пиридин основным соединением?

Решение:

Pyridine is more fundamental than pyrrole because the lone pairs of electrons on N in pyridine and pyrrole are distinct in nature. As a result, the lone pair of electrons on the N atom in pyridine can easily be transferred to an H+ ion or a Lewis acid. In addition, pyridine is a superior base to pyrrole.

Вопрос 4: Каков процесс получения пиридина?

Решение:

Pyridine is a chemical product made up of acetaldehyde, ammonia, and formaldehyde, which are mixed with a catalyst and heated to 250-500 degrees Celsius at atmospheric pressure. Pharmaceuticals, solvents, and colours all include it.

Вопрос 5: Сколько резонансных структур имеет пиридин?

Решение:

The pyridine molecule has five different resonance configurations. This is demonstrated by the five resonance structures that contain positively charged carbons. As a result, for electrophilic substitutes, electrophilic substitution reaction rates at pyridine are substantially lower than those at benzene.

Вопрос 6: Каково значение пиридина?

Решение:

This chemical is commonly used to dissolve a variety of other compounds. Pyridine is also used to create colors, pesticides, adhesives, pharmaceuticals, and a variety of other items. It’s also one of the most common nucleophiles for carbonyl compounds. Because the lone pair of nitrogen atoms cannot be delocalized around the ring, the nucleophilic nature of the ring is attributable to the presence of nitrogen atoms. It’s even utilized in chemical reactions as a catalyst. Pyridine’s physical and chemical qualities make it useful in chemical disciplines.

Вопрос 7: растворим ли пиридин в воде?

Решение:

Yes, pyridine is water-soluble. Because of the strong hydrogen bonds, it dissolves in water. Also, amongst lone pairs, there are dipole-dipole intermolecular interactions, therefore pyridine dissolves in water. Pyridine is polar and soluble at any concentration of the solution, to put it another way. Furthermore, pyridine undergoes hydrophilic hydration at the nitrogen atom during this process. Because of features including volatility and water solubility, pyridine is considered very susceptible to dispersion in atmospheres.