Изомерия - определение, типы, структура, примеры

Органическая химия — это дисциплина химии, изучающая структуру, характеристики и взаимодействия органических молекул, содержащих углерод в ковалентных связях. Их структурная формула определяется путем изучения их строения. Изучаются физические и химические свойства, а также химическая реактивность, чтобы лучше понять их поведение. Химический синтез природных продуктов, лекарств и полимеров, а также лабораторные и теоретические (in silico) исследования отдельных органических молекул являются частью изучения органических процессов.

Углеводороды (соединения, содержащие только углерод и водород) и соединения, основанные на углероде, но также включающие другие элементы, такие как кислород, азот, сера, фосфор (обнаруженные во многих биохимических веществах) и галогены, относятся к числу веществ, изучаемых в органической химии. Изучение связи углерод-металл известно как металлоорганическая химия.

изомерия

One of the most essential features of organic molecules is their propensity to show isomerism. Two or more compounds with the same molecular formula but different physical and chemical properties are known as isomers. Isomerism is the term for this phenomenon.

Типы изомерии

Изомерию можно разделить на две категории:

1. Структурная или конституциональная изомерия
2. Стереоизомерия.

Структурная изомерия или конституционная изомерия

The constitution of a molecule refers to the quantity, kind, and connection of its atoms. The structural isomers or constitutional isomers differ in the connection of their atoms, and this phenomenon is known as constitutional isomerism or structural isomerism.

Поскольку они имеют одинаковую молекулярную формулу, этанол и диметиловый эфир являются изомерами. C ₂ H ₆ O. Поскольку атомы в каждом химическом веществе связаны по-разному, они являются структурными изомерами. Ниже приведены некоторые примеры структурной изомерии в различных формах:

• Цепная изомерия
• Позиционная изомерия
• Функциональная изомерия
• метамерия
• Таутомерия
• Изомерия кольцевой цепи

Цепная изомерия

Chain isomers are isomeric substances that differ solely in the arrangement of carbon atoms in the base chain, and chain isomerism is isomerism between them. The carbon atom chain or skeleton differs amongst isomers of this type. 

Атомы углерода могут располагаться в виде прямой или разветвленной цепочки. Цепная изомерия не существует в молекулах, содержащих до трех атомов углерода, поскольку они представляют собой непрерывную цепь без возможности разветвления. Это продемонстрировано для соединений с четырьмя и более атомами углерода.

• Цепная изомерия алканов: Алканы, содержащие четыре или более атомов углерода. Например, двухцепочечные изомеры представлены химической формулой C ₄ H ₁₀ .

• Изомерия цепи в алкенах: при написании изомеров цепи для алкенов положение двойной связи не должно изменяться. Например, двухцепочечные изомеры представлены химической формулой C ₄ H ₈ .

• Цепная изомерия в алкинах: Цепная изомерия встречается в алкинах, которые представляют собой соединения, содержащие пять или более атомов углерода. Два изомера цепи представлены химической формулой C ₅ H ₈ .

Позиционная изомерия

Position isomerization is a phenomenon that occurs when two or more compounds differ in the position of a component atom or functional group on the carbon skeleton.

C ₃ H ₈ O, например, состоит из двух спиртов:

Функциональная изомерия

Two or more molecules with the same chemical formula but distinct functional groups are called functional isomers. Functional isomerism is the term for this occurrence. 

Например, химическая формула C ₃ H ₆ O обозначает как альдегид, так и кетон:

метамерия

Metamers are molecules that have the same chemical formula but differ in atomic or group locations on both sides of bridge functional groups. Metamers are distinguished by the nature of the alkyl groups surrounding a certain functional group. 

В результате у них есть связь. Например, химическая формула C ₄ H ₁₀ O соответствует трем метамерным изомерным эфирам.

Таутомерия

Tautomers are functional isomers that exist in dynamic equilibrium at the same time. The most prevalent kind is keto-enol tautomerism, which is caused by the 1,3 movement of the hydrogen atom from carbon to oxygen and vice versa.

Например,

Таутомерия в альдегиде или кетоне требует наличия а-водорода, который участвует в 1,3-миграции. В отсутствие а-водорода таутомерия отсутствует. Например, ацетон, ацетальдегид и ацетофенон могут проявлять таутомерию из-за наличия а-водорода, тогда как бензальдегид и бензофенон не проявляют ее из-за отсутствия а-водорода.

Изомерия кольцевой цепи

Ring chain isomerism is structural isomerism that differs from the other structural isomers discussed previously. It is present in isomeric open-chain and cyclic molecules. Compounds with the same chemical formula but open-chain or cyclic structures are known as ring chain isomers. And this phenomenon is known as ring chain isomerism.

Изомеры кольцевой цепи представлены химической формулой C ₃ H ₆ .

Стереоизомерия

Stereoisomers are compounds that have the same chemical and structural formulae but differ in the relative arrangement of the atoms or groups in space, a phenomenon known as stereoisomerism.

Стереоизомерию можно разделить на две категории:

1. Конформационные изомеры: Конформационные изомеры представляют собой стереоизомеры, имеющие различные относительные положения атомов внутри молекулы, которые могут быть взаимно преобразованы путем вращения вокруг сигма-звеньев. Другими словами, нет необходимости разрывать и восстанавливать ковалентные связи для взаимного превращения этих изомеров.
2. Конфигурационные изомеры: Стереоизомеры, которые могут быть взаимно преобразованы только путем разрыва и реконструкции ковалентных связей, а не вращения вокруг сигма-связей, известны как конфигурационные изомеры. Геометрическая изомерия и оптическая изомерия являются двумя типами конфигурационной изомерии.
   • Геометрическая изомерия или цис-транс-изомерия: Изомерия, возникающая в результате вынужденного вращения вокруг звена в молекуле, известна как геометрическая или цис-транс-изомерия. Широкий круг веществ проявляет геометрическую изомерию, которую можно охарактеризовать следующим образом:
     • C=C, C=N, N=N являются примерами соединений с двойной связью.
     • Циклическая молекула, включающая гомоциклические, гетероциклические и конденсированные кольцевые системы.
     • Соединения со стерическими препятствиями, препятствующие вращению вокруг одинарной связи. Бифенилы, например.
   • Оптическая изомерия: некоторые химические вещества могут существовать в двух стереоизомерных формах, которые несовместимы друг с другом. Эти изомеры имеют одинаковые физические свойства, такие как температура плавления, температура кипения, показатель преломления, плотность, растворимость и т. д., несмотря на изменение расположения атомов. Они также похожи в большинстве своих химических взаимодействий. Они различаются только по своему поведению, когда речь идет о плоскополяризованном свете; один вращает его вправо, а другой - влево, но в той же степени. Оптический изомер — это пара химических веществ, обладающих одинаковыми оптическими свойствами. Оптические изомеры — это два соединения, которые содержат одинаковое количество и тип атомов, связей и пространственных конфигураций атомов, но не являются наложенными друг на друга зеркальными отображениями. Энантиомеры - это изомеры, которые являются не накладываемыми друг на друга зеркальными отражениями.

Примеры вопросов

Вопрос 1: Что такое изомерия?

Отвечать:

Two or more compounds with the same molecular formula but distinct physical and chemical properties are known as isomers. Isomerism is the term for this phenomenon.

Вопрос 2: Какие существуют виды изомерии?

Отвечать

Isomerism can be divided into two categories. Stereoisomerism and structural isomerism are the two types.

• Structural isomerism
  1. Chain isomerism
  2. Positional isomerism
  3. Functional isomerism
  4. Metamerism
  5. Tautomerism
  6. Ring chain isomerism
• Stereoisomerism
  1. Constitutional isomerism
  2. Conformational isomerism
     • Optical isomerism
     • Geometrical isomerism

Вопрос 3: Что такое изомерия кольцевой цепи?

Отвечать:

Compounds with the same chemical formula but open-chain or cyclic structures are known as ring chain isomers. Ring-chain isomerism is the term for this phenomena.

For example,  the molecular formula C₃H₆ represents the ring chain isomers

Вопрос 4: Что такое структурная изомерия?

Отвечать:

The structural isomers or constitutional isomers differ in the connection of their atoms, and this phenomenon is known as constitutional isomerism. There are six types of structural isomerism.

1. Chain isomerism
2. Positional isomerism
3. Functional isomerism
4. Metamerism
5. Tautomerism
6. Ring chain isomerism

Вопрос 5: Что такое позиционная изомерия?

Отвечать:

Position isomers are two or more compounds that differ in the position of a constituent atom or functional group on the carbon skeleton, and the phenomenon is known as position.

 For example,C₃H₈O, represents two alcohols: